张飞与关羽在刘备手下任别部司马，分统刘备部曲。
刘备派张飞守下邳，自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术，双方僵持了月余，互有胜负。
吕布很高兴，率军水陆并进。吕布军队抵达下邳西四十里时，刘备的中郎将丹杨人许耽派司马章诳前来迎接吕布，并向吕布透露了张飞和曹豹相争，下邳城内大乱，丹阳兵都在西白门城内等待吕布的到来，于是吕布便大举进军，早晨到达城下。天亮后，丹阳兵打开城门。吕布坐在城门上，指挥军队大破张飞的部队。
刘备、张飞聚集战败失散的士卒，向东进取广陵，与袁术交战，又一次被战败了。
刘备衣带诏事情泄漏，率领关羽、张飞逃走，杀徐州刺史车胄，让关羽据守下邳，自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打，被张飞、关羽击退。后曹操亲自出马，刘备战败，关羽被擒，刘备与张飞逃奔袁绍。
刘备乃派张飞去断后，张飞召集二十余骑立于当阳桥上，曹军大众至，张飞据水断桥，曹操军都害怕张飞的勇猛，虽然看见张飞人少，但也没有人敢上，刘备军因此获安，而后赵云又救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅，与刘备汇合，此时关羽从水道前来接援，张飞与刘备等前往江夏。
赤壁之战后，刘备将张飞借给周瑜攻打南郡，围攻一年后，南郡守将曹仁溃逃。
大军到达江州，江州守将严颜据守不降，张飞将其攻破，占领江州，并生擒严颜，张飞对严颜大喝到：“大军到来，你怎么不投降还敢与我大战！”严颜回到：“你们无理侵夺我们疆土，我们这里只有断头将军，没有投降将军！”张飞大怒，令牵下去斩首，严颜面不改色大声说道：“斩首就斩首，你发的什么怒！”严颜拒降的豪气感动了张飞，张飞将其释放，并将其引为上宾。
张飞率军与张郃相拒五十余日后，张飞率领精兵一万余人从其他山道主动进攻宕渠的张郃，张郃率兵迎击，山道狭窄，张郃军前后军不得救应，被张飞打得大败。
张飞与马超奉命攻打武都，并率领吴兰、雷铜兵临沮水，想要借此攻打武都、阴平两郡，但被曹休识破计谋，最终被曹洪、曹休、曹真、张既等人联手击破，蜀军作战失利。
张飞只敬爱君子而从不体恤士卒，所以刘备经常告诫张飞：“你经常鞭打健儿，但之后还要让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。”张飞听后仍不悔改。
统率加3，武力减12，智力加20，政治魅力加15，个性一骑、莽撞、酒疯改为百折、威风、粗暴，谩骂改为牵制。
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